실패를 통과하는 일

이 책은 SNS 에서 재밌다고 여러번 봤어서 한번 쯤 봐야 겠다고 생각 했었다. 그러던 중 겨울 서점에서 김겨울님이 소개 하시는 영상을 보았고 그것이 트리거가 되었다. 바로 교보문고에 가서 구입했고 이번 추석 연휴를 활용해서 다 읽었다.

이 책을 읽으면서 상당히 다양한 생각들이 들었다. 나의 생각들 이전에 책 자체에 대해서 먼저 이야기를 해보자면, 상당히 재밌다. 올해 읽은 책 중에 제일 재미 있었다. 드라마 한 시즌을 보는 것 같았다. 하나의 챕터가 끝나면 다음 챕터가 궁금해 졌다. 내용도 속도감 있게 전개 되어서 흡입력이 상당했다.

책의 저자는 박소령님 인데, 퍼블리라는 스타트업을 창업하고 그만두기 까지 10년동안의 기록을 이 책으로 엮어 내셨다. 퍼블리라고 하면 사실 2010년대 스타트업씬에 관심을 가지고 있던 사람이라면 모를 수 없는 스타트업일 것이다. 상당히 유명했다. 나에게 퍼블리는 컨텐츠로 돈을 버는 멋지고 섹시한 비즈니스를 하는 회사라는 이미지로 남아 있다. 시간이 지나면서 기억속에서 희미해 지다가 얼마전 퍼블리의 일부가 뉴닉에 인수 되었다는 소식을 들었다. 

스타트업에서 일하고 있고 창업을 생각하고 있는 사람 입장에서 읽으면서 많은 생각이 들었다. 시간이 지나고 또 읽어봐야 겠다는 생각이 든다. 읽으면서 내가 했던 생각들을 키워드 중심으로 정리 해 본다.

고통

책의 제목은 ‘실패를 통과하는 일’이지만 좀 더 정확하게 표현하자면 ‘고통을 통과하는 일’이라고 생각 한다. 저자가 지나간 길은 단순히 실패한 사람만이 걸어가는 길은 아니고 성공한 사람들도 걸어갔던 길이라고 생각한다. 단지 복합적인 요인들로 인해서 마지막의 결과가 달라졌을 뿐. 성공을 한 사람들도 그 중간 과정은 모두 고통스럽다. 즉, 고통의 길은 성공을 한 사람이나 실패를 한 사람이나 모두 지나야 한다는 점에서 이 책은 반면교사의 역할 보다는 예언의 역할을 하지 않을까 싶다.

이 책에 초반부에 저자는 고통에 대해서 이야기 한다. 저자는 <투르 드 프랑스: 언체인드 레이스> 라는 넷플릭스 다큐멘터리를 인상깊게 보았다고 이야기 하면서 다음과 같은 구절을 소개 한다.

사이클링은 인간의 가치와 고통을 끊임없이 느끼게 하는 경주에요. 더는 고통받고 싶지 않다면 직업을 바꿔야 하죠.

신체적 조건이 비슷한 두 선수가 경쟁할 땐 순전히 심리 싸움이 돼요. 고통을 더 오래 견디는 사림이 이겨요.

저자는 그 당시 고통에 관련된 컨텐츠들을 많이 보면서 다음과 같이 생각을 정리 했다.

올해 인상적으로 본 콘텐츠들의 공통점은 바로 ‘고통’이라는 주제를 다룬다는 것이다. 고통을 피하는 게 아니라, 고통을 정면으로 마주하고 받아들이며 견디는 사람에게 주어지는 결과(그것이 성공이든 실패든) 및 교훈에 대해 이야기하는 콘텐츠에 나는 진심으로 매혹 되었다. 

극한 상황에서 인간은 어떻게 사고하고 행동하는가, 라는 주제와도 연결되어 있다. 고통을 회파하는 자와 고통을 수용하는자. 나는 어떤 사람이 될 것인가. 이 물음에 대해 답을 내리고 행동해 온 2023년 이었다.

2024년에도 그 후로도 삶이 계속되는 한 고통도 계속 될 것이다. 고통을 즐기고, 두려워하지 않고, 삶의 열쇠이자 본질로서 받아들이는 내가 되기를.

마지막에 삶에 고통이 계속 된다는 말이 특히 공감 되었다. 요즘 내가 많이 하는 생각이기도 한다. 고통의 지속성에 대해서는 정희원님의 이야기가 영향을 주었다. 내가 놀랐던 것이 일본의 경우 노인들에게 계속 일을 할 수 있는 환경을 만들고 일을 하도록 하면서 치매 예방과 건강 지표들을 개선 했다는 이야기를 들었다. 즉, 우리가 흔히 생각하는 것 처럼 나이가 들어서 은퇴를 하고 여유롭게 놀면서 여생을 보내는 것이 결코 우리에게 좋은 것은 아니라는 것이다. 일 자체가 고통이라고 볼 수는 없지만, 일은 고통을 수반할 수 밖에 없다. 그런 관점에서 보았을 때 우리는 사실 꽤 오랫동안 고통을 겪는 삶을 살아야 한다. 역설적이게도 고통이 우리 삶을 지속하게 해준다. 스타트업의 관점에서 봐도 이 업을 하는 과정에서 고통이 끝나는 순간이 없을 것이라는 것은 너무 쉽게 예상 할 수 있다.

지금보다 어렸을 때 나는 정신적, 물리적 고통을 정말 싫어했는데, 고통이 삶의 일부임을 깨달으면서 고통과 함께 살아가는 방법을 터득하려 하고 있다. 고통을 대하는 태도에 대해서는 나는 아쉬탕가 요가를 통해서 많이 배웠다. 지금은 쉬고 있지만 요가는 거의 7년간 꾸준히 했던 운동이다. 아쉬탕가 요가는 특히 힘든 동작들이 많다. 힘든 동작을 수행 할 때 마다 선생님께서는 힘들어도 평온한 표정으로 요가를 하라고 하셨다. 요가에서는 고통을 대하는 몇 가지 단계가 있다고 하는데 그 첫단계는 고통을 직시하는 것이다. 내가 아프다는 것을 감정적으로 느끼는 것이 아니라 무던하게 아픔이 존재한다는 것을 인지하는 것에서 그치는 것이다. 그렇게 고통을 타자화 하여 바라보면 고통에서 초연해지고 자세를 발전 시켜 나갈 수 있다.

인생에서, 아니 인생이 아니라 스타트업을 하는 순간에만이라도, 끝나지 않는 고통을 우리는 직시하며 살아갈 수 있을까? 매우 어려운 일일 것이다. 그것이 쉽다면 이 책은 아주 차가운 책이 되었을 것이다. 하지만 이 책은 매우 뜨거운 책이다. 고통 속에서 고분분투 하는 이야기가 담겨 있다. 이 책이 속도감이 있는 것도 저자에게 새로운 고통이 쉴세없이 몰아 치기 때문이다. 저자에게 경의를 표하며 내 앞에 놓여진 가시밭길을 어떤 마음으로 지나갈지 생각 해본다.

전시와 평시

이 책에서는 벤 호로위츠의 <하드씽>에서 이야기 하는 전시와 평시의 개념에 대해 이야기 한다. 평시는 회사가 경쟁사보다 큰 폭으로 우세한 위치에 있을 때이며, 시장을 확대하고 조직의 강점을 강화하는 시기다. 반대로 전시란 임박한 생존의 위기에 직면 했을 때다. 하지만 여기에서 무서운 점은 전시인 상황에서 이를 인지하지 못하기 쉽다는 것이다. 생각해보자. 대부분의 스타트업에서 대부분의 시간은 전시일까 평시일까? 스타트업이 경쟁사보다 큰 폭을 우세한 위치에 있는 상황이 있을까? 없다. 스타트업의 모든 시간은 전시이다. 벤 호로위츠도 자신이 8년 동안 일하면서 사흘만 평시 CEO였고 나머지는 모두 전시 CEO 였다고 말한다. 그렇다면 스타트업은 항상 전시 상태로 살아야 한다.

아래는 벤 호로위츠가 정리한 전시와 평시에 CEO가 어떻게 다르게 행동 해야 하는가 이다.

평시 CEO는 큰 그림에 역점을 두고 세부적인 결정은 직원들이 할 수 있게 권한을 위임한다. 전시 CEO는 가고자 하는 주된 방향에 방해가 된다면 깨알만 한 사항 까지도 신경 쓴다.

평시 CEO는 기업 문화 조성에 시간을 할애한다. 전시 CEO는 위기 상황이 문화를 규정 하도록 한다.

평시 CEO는 폭넓은 동의를 얻으려 노력한다. 전시 CEO는 합의 형성도 좋아하지 않고 의견 차이도 용납하지 않는다.

평시 CEO는 크고 위험하고 대담한 목표를 세운다. 전시 CEO 는 적과 싸우느라 너무 바빠서, 일상이 전투인 노점 상인으로 살아본 적이 없는 컨설턴트가 쓴 경영서 따위는 읽을 시간이 없다.

평시 CEO는 구성원들의 업무 만족도를 높이고 경력 개발을 위해 직원 교육을 실시한다. 전시 CEO는 직원들이 전쟁에서 전사하지 않기 위해 교육을 실시한다.

저자는 성과를 만들기 위해서 전시 모드로 들어 갔다가 10월 뒤에 평시 모드로 돌아왔다고 한다. 그리고 그 선택을 반성한다. 그 때 평시로 돌아갔던 이유 중 하나는 편해지고 싶다는 본능 때문이라고 말한다. 너무나도 공감되는 이야기다. 본능을 거스르는 것은 힘들다. 하지만 우리는 본능을 거스르는 삶을 살아야 한다. 그것이 어려운 일이고 소수의 스타트업만 살아 남는 이유가 아닐까 싶다.

여기서 흥미로운 것은 고통에 대한 이야기와 이어진다. 본능을 거스르는 것은 고통을 수반한다. 더 나은 방향, 옳은 방향으로 회사가 가기 위해서 고통을 수반 하는 것이 당연하고 그것을 버티고 견뎌야 한다. 반대로 고통이 없다면 잘못된 길을 가고 있다고 볼 수 있다. 나는 어느 순간 고통스럽지 않아도 성공할 수 있는 길이 있고 그 길을 찾을 수 있다고 생각 했다. 하지만 나의 인생을 돌아 보더라도 의미 있는 성취는 고통 속에서 나왔다. 고통이 없는 길이 옳지 않은 길이라는 것은 비논리적으로 들릴 수 있지만 아직까지 나는 이 말의 반례를 찾지 못했다. 내가 고통스럽지 않다면 잘못된 길로 가고 있는건 아닐지 돌아볼 필요가 있고 생각 한다.

또한 나는 이 고통의 주체가 과연 대표에 한정 되어야 하는 것인가에 대한 생각도 들었다. 대표가 전시 상태인데 구성원들이 평시 상태로 일을 하면 무슨 의미가 있을까? 대표가 전시 모드라면 회사 구성원들 모두가 전시 상황에 맞게 일을 할 수 있도록 해야 한다고 생각 한다. 전시 CEO는 본인도 불편하지만 구성원들도 불편할 것이다. 하지만 그것이 핵심이라고 생각한다. 모두가 불편하고, 그로 인해서 긴장감이 형성되고, 회사의 목표에 더 간절하게 메달리는것. 저자는 이나모리 가즈오의 말을 인용한다.

정말 간절하게 해내고 싶은 일이 있다면, 무례하고 난폭하다는 소리를 들을지언정 과감하게 일의 한복판에 뛰어 들어야 한다. (…) 나는 느슨하고 헐거운 마음가짐으로 문제의 뒤로 물러나 좋은 사람인 척 하는 리더보다 가끔은 미치광이 소기를 듣더라도 무소처럼 일의 정면으로 달려들어 일을 완벽하게 장악하는 리더를 훨씬 신뢰한다. 우리는 일 앞에서 좀 더 난폭해져도 된다. 아니, 리더라면 반드시 그래야만 한다. 당신의 일을 당신 대신 해결해줄 사람은 어디에도 없기 때문이다. 경영자는 더이상 물러날 곳이 없는 위치에 선 사람이다. 그러므로 리더에게 쓸데없는 마음의 여유 따위가 있어서는 안된다.

내 생각에는 이 간절함의 결과로서 거시적인 시야와 미시적인 시야를 모두 갖추게 되는 것 같다. 이 책에도 나오는데 제프 베이조스와 마크 주커버드 모두 아주 거시적인 시야를 가지고 있다가도 순간적으로 아주 디테일한 부분 까지 파해친다고 했다. 나 역시 마이크로 매니징에 대해서 과연 이것이 좋은가에 대한 고민을 많이 했었다. 브라이언 체스키의 유명한 파운더 모드에 대해서 의구심도 들었다. 하지만 그런것 따위 중요하지 않다. 좋은 사람이 되는 것 보다는 일이 되게 만드는 것이 더 우선적이고, 그것에 대한 책임을 리더가 가지고 있다면 모든 것에 관여 하는 것이 맞다고 생각 한다.

제널리스트 vs. 스페셜리스트

창업 초기에 제너럴리스트가 필요하다는 것은 알고 있었다. 이것은 당연하다. 하지만 언제쯤에 스페셜리스트가 필요할까 고민을 해보았었다. 퍼블리는 19명일 때 레이오프를 했었고 그 과정에서 저자는 유능한 제너럴리스트를 뽑아야 한다는 생각을 했다. 적어도 20명 규모에서는 스페셜리스트가 필요 없지 않을까 싶다. 매우 좁고 깊은 기술을 다루는 회사라면 모를까 일반적인 서비스 회사라면 스페셜리스트의 채용을 매우 늦게 하는 것이 적절한게 아닐까 싶다.

수단과 목적

저자는 스타트업이 수단이라고 이야기를 했다. 자신은 컨텐츠로 세상을 바꾸고 싶다는 목적이 있었고 그것을 실현하기 위한 가장 좋은 방법이 창업이었던 것이다. 이 이야기를 읽고 참 이상적이라는 생각을 했다. 그렇다면 그는 스타트업을 그만 두고서도 목표를 실현 할 수 있다. 이미 회사를 그만두고 이 책이라는 컨텐츠를 통해서 세상을 이롭게 만들고 있지 않나?

나는 솔직히 반반의 생각을 가지고 있다. 스타트업이 목적이 되면 안된다는 것도 동의 하지만 나는 수단이 목적이 되는 것도 괜찮다고 생각 한다. 못을 박기 위해서 망치를 사용하기도 하지만 망치로 할 수 있는 일이 무엇일까 생각을 하는 것도 새로운 가치를 창출하는 또 하나의 방법일 수 있다. 나는 내가 만들고 싶은 제품들이 있지만 그것은 스타트업이 아니어도 된다. 비영리 단체일 수도 있고 최대한 비슷한 일을 하는 회사에 취업을 할 수도 있다. 다른 선택지 중에 굳이 스타트업을 선택 한다는 것은 스타트업이라는 개념 자체에 매력을 느끼고 있고 회사를 만드는 것이 가치 있는 일이라고 생각 하기 때문이다. 스타트업이 목적이 되는 것이다. 이것이 잘못된걸까? 이것은 나중에 어떤 영향을 미치게 될까? 이러한 생각을 가지고 창업을 하게 된다면 후회하게 될까?

죽음

이 책은 회사의 탄생과 죽음을 이야기한다. 저자가 대단하다고 생각 하는 이유는 끝을 내야 할 때 스스로 끝을 냈다는 것이다. 보통 회사는 돈이 없어서 망하지 창업자가 스스로 청산하는 경우는 많지 않다. 하지만 저자는 그만 해야 할 때가 되었다는 것을 인지하고 스스로 그만 두었다. 이 책에서 ‘블리츠스케일링’에 대해 이야기 하면서 블리츠스케일링에서 중요한건 명확한 목표와 기한이 전제 되어야 한다는 것이다. 물론 스케일링에 회사의 존폐를 걸면 안된다. 하지만 이 이야기를 좀 더 넓게 보면 우리는 항상 목표와 기한을 정해야 한다는 것이다. 더더군다나 단기간 내에 빠르게 성장해야 하는 스타트업이라면 시간의 제약이 필요하다. 그렇지 않으면 좀비 기업으로 남게 된다. 저자는 책에서 자신이 원하는 일을 하고 있지 못하다는 생각에 회사를 그만 두었다고 이야기 했다. 하지만 어떻게 보면 그러한 결정은 10년이라는 시간이 지났기 때문에 하지 않았을까 싶다. 비슷한 생각을 창업 1년 뒤에 했다면 회사의 방향을 바꾸려는 노력을 했을 것이지 회사를 그만하지는 않았을 테니까. 그리고 10년이라는 시간은 저자에게는 일종의 시간 제약의 역할을 한게 아닌가 싶다.

이런 관점에서 본다면 스타트업은 시간과 돈의 제약 속에서 도전적인 성장을 달성하는 집단으로 정의 할 수 있지 않을까. 생각해 보면 대기업이 자회사를 만드는걸 스타트업이라고 하지는 않는다. 그리고 3대째 운영되는 음식점도 스타트업이라고 하지 않는다. 이 둘은 돈과 시간의 제약이 없다. 반면에 성장하지 못하고 사라져버린 수많은 스타트업들을 우리는 ‘스타트업’이라고 부른다. 스타트업의 본질은 성장을 하는지 안하는지에 있다기 보다는 한정된 시간과 재정 속에서 도전적인 성장을 ‘추구하는가’에 있는것 같다. 그리고 이러한 정의 때문에 스타트업은 앞에서 말한 고통 속에서 살아가야 하는 것이다. 비단 내가 회사를 영원이 운영할 계획이더라도, 내가 돈이 매우 많더라도 내가 원하는 것이 스타트업이라면 시간과 돈의 제약을 두어야 하는 것 같다. 그것이 본질이기 때문이다.

명확한 목표와 기간을 정한다는 것은 시작 할 때 끝을 생각 한다는 것이다. 죽음을 생각 하면서 태어나는 것과 같다. 스타트업의 대부분은 죽는다. 그렇기 때문에 우리 스타트업도 매우 높은 확률로 죽는다. 회사는 어떻게 죽을 것인가. 그 모습을 그리고 시작 해야 비교적 아름다운 죽음을 맞이할 수 있지 않을까? 이렇게 본다면 사람의 삶과 많이 닮아 있는 것 같다.

마치며

내가 평소에 생각하던 것과 연결 되는 것들이 많아서 한 챕터를 읽으면서 많은 생각이 저절로 들었다. 내가 트랙에서 이탈할 때마다 스스로를 다시 돌아보게 하기 위해서 다시 읽을 것 같다. 앞에서 이야기한 것 처럼 나는 이 과정이 ‘실패’가 아니라 ‘고통’을 통과하는 일처럼 느껴지고 가까이는 내가 다니고 있는 회사, 조금 더 멀게는 내가 앞으로 창업하고 싶은 회사, 그리고 더 멀게는 나의 인생에서 발생할 고통을 어떤 마음 가짐으로 통과할지 고민해 보게 된다.

이 책도 그렇고 대부분의 스타트업에 대한 책과 글들이 비장하게 들릴 수 있다. 어쩌면 이 감상글도 그렇다. 어쩌면 별 것 아닌 것들을 비장하게 받아 드리는 사람들이 스타트업을 하는게 아닌가 싶다.

성공을 말하는 책은 많지만 실패의 경험을 남기는 책은 많지 않다. 저자가 이야기 한 대로 비록 개인의 이야기지만 보편적으로 적용 되는 이야기이다. 이렇게 귀한 기록을 남겨준 저자에게 감사를 표한다.